Авиастроительная компания «Стирман», организованная Ллойдом Стирманом в 1927 г., стала в 1939 г. подразделением «Уичита» фирмы «Боинг». Уже в 1933 г. компания начала проектирование нового учебного биплана на базе своей ранней «Модели С». Построенный в частном порядке, этот самолет полетел в декабре 1933 г. и под обозначением «Стирман» Х70 был представлен в 1934 г. на конкурс Авиакорпуса Армии США на самолет первоначального обучения.

Еще до вступления США в войну частое появление немецких подводных лодок и надводных рейдеров вблизи американских территориальных вод привело к необходимости создания дальнего морского патрульного самолета для морской авиации США. В результате фирма «Боинг» была привлечена к разработке проекта соответствующего самолета. Созданная «Модель 344» оказалась самой большой построенной и прошедшей летные испытания двухдвигательной летающей лодкой среди воюющих в то время стран.

Авианосцы ВМС США, действовавшие в Тихом океане в течение Второй мировой войны, были очень уязвимы для атак с воздуха. Когда стало ясно, что американскому флоту придется направить авианосцы к берегам Японии для поддержки войск вторжения и дорогостоящие корабли окажутся в пределах досягаемости самолетов наземного базирования, военные решили, что нужно иметь дальний палубный истребитель-бомбардировщик, чтобы обеспечить поражение самолетов противника на безопасной для авианесущих кораблей дальности.

Позади носовой секции находились два гигантских бомбоотсека. Специальная атектрическая система сбрасывала бомбы поочередно то спереди, то сзади центра масс самолета. Между этими двумя отсеками находилась основная силовая конструтсция самолета в виде шпангоутов, интегрированных с центропланом, самая мощная часть самолета из всех созданных к тому времени. На крыле располагались четыре капота чудовищных размеров, которые, как доказал Ширер, имели меньшее сопротивление, чем двигатели, скрытые в толстом крыле. Был рассмотрен вариант шасси с четырьмя основными стойками, но использовались простые двухколесные стойки, убираемые во внутренние мотогондолы. Выдвижные закрылки с электроприводами добавляли 21% к площади крыла, снижая удельную нагрузку на крыло, которая к сентябрю 1940 г. достигла 351,1 кг/м2 и выросла до устрашающего значения 396 кг/м2 ко времени первых боевых вылетов.